ASETILASI PADA FENOL DAN ANISOL MENGGUNAKAN ANHIDRIDA ASAM ASETAT BERKATALIS Zr4+-ZEOLIT BETA

DA Retnoningrum, E Cahyono, E Kusuma

Abstract


Zeolit beta pada umumnya memiliki keasaman tinggi dan berpotensi aktif sebagai katalis heterogen dalam asilasi Friedel-Crafts senyawa aromatik. Untuk meningkatkan stabilitas dan selektivitasnya, zeolit beta perlu diaktivasi dan dimodifikasi terlebih dahulu dengan mengembankan logam aktif zirkonium dengan metode pertukaran ion. Karakterisasi katalis meliputi analisis kristalinitas katalis dengan XRD, sifat permukaan katalis dengan Surface Area Analyzer dan uji keasaman dengan pengadsorbsi piridin. Dalam penelitian ini, dipelajari aktivitas dan selektivitas katalis Zr4+-zeolit beta dalam reaksi asetilasi fenol dan anisol. Reaksi dilakukan pada berbagai variasi suhu yaitu 100 dan 130?C dengan waktu reaksi yaitu pada jam ke 4, 8 dan 12. Hasil asetilasi kemudian dianalisis menggunakan GC, FTIR dan analisis produk menggunakan GC-MS. Asetilasi fenol dengan katalis Zr4+-zeolit beta menghasilkan produk fenil etanoat dengan kadar 95,87% dan selektivitas 100%. Hasil ini didapatkan pada suhu reaksi 130?C dan waktu reaksi 8 jam. Asetilasi pada cincin benzena baik pada fenol maupun anisol tidak terjadi, hal ini karena asetilasi pada cincin benzena lebih sukar dibandingkan asetilasi pada gugus OH fenol. Perlu adanya kondisi lain untuk melakukan asetilasi pada cincin benzena. Asetilasi anisol pada waktu reaksi 24 jam dan temperatur 130?C didapatkan produk dengan kadar 74%.

Beta zeolite generally has a high acidity and potentially active as heterogeneous catalyst in the Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds. To improve its stability and selectivity, beta zeolite needs to be activated and modified in advance with zirconium to elicit active metal using ion exchange method. Characterization of catalyst include catalysts crystallinity using XRD analysis, the nature of the catalyst surface with the Surface Area Analyzer and the acidity test using pyridine adsorption. In the current study the activity and the selectivity of catalyst Zr4+-beta zeolite was studied in the acetylation reaction of phenol and anisole. Reaction was carried out at various temperatures, i.e. 100 and 130?C with the reaction time at 4th, 8th and 12th hours. Acetylation results were then analyzed using GC, FTIR and product analysis using GC-MS. Acetylation of phenol with catalyst Zr4+- beta zeolite produced phenyl ethanoate at level of 95.87% and selectivity 100%. These results were obtained at a reaction temperature of 130?C and the reaction time of 8 hours. Acetylation at both the benzene ring of phenol and anisole did not occur, it is because acetylation at the benzene ring was more difficult than acetylation at the OH group of phenol. It needs to apply other conditions to do acetylation of benzene ring. Acetylation of anisole at 24-h reaction time and temperature of 130?C resulted in product with level of 74%.


Keywords


acetylation, phenol and anisole, Zr4+-zeolit beta

Full Text:

PDF

References


Harwood JR, McKendrick & Heat W. 2009. At A Glance Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Nuraningsih & Irmina K. 2007. Aktifitas dan selektivitas katalis FeCl3, Al2O3 Dan FeCl3/Al2O3 pada reaksi asilasi fenol. Jurnal Akta Kimindo 3(1): 49-54

Ramli Z, Abdul M & Prasetyoko D. 2007. Biofunctional Nb/Ti-MCM-41 catalyst in oxidative acidic reaction of cyclohexene to diol. The Malaysian Journal of Analytical Sciences 11(1):117-123.

Sitorus M. 2010. Kimia Organik Umum. Jogyakarta: Graha Ilmu.

Sugiyanto KH & Suyanti RD. 2010. Kimia Organik Logam. Yogyakarta: Gaha Ilmu.

Triyono. 2002. Kimia Katalis. Yogyakarta: FMIPA UGM

Wahyuni E. 2004. Pemanasan Gelombang Mikro Dalam Reaksi Asetilasi Anilin dan Turunannya di atas Alumina. Laporan Penelitian. Bogor: Departemen FMIPA Universitas Indonesia.

Yongzhong Z, Yungtong H, Jaenicke S & Chuah GK. 2005. Cyclisation of citronellel over zirkonium zeolit beta a highly diastereoselective catalist toisopulegol. J Catal 229: 404-413


Refbacks

  • There are currently no refbacks.